A primeira semifinal do Grêmio foi em 1983, quando conquistou o primeiro título no torneio. No ano seguinte, como atual campeão, já começou a disputa na semifinal e chegou à decisão. Em 1995, passou pelo Emelec na semifinal e conquistou o bicampeonato. No ano seguinte, foi eliminado pelo América de Cali na mesma fase. Em 2002, os gaúchos foram novamente derrotados antes da decisão, dessa vez pelo Olimpia. Em 2007, passou pelo Santos e chegou à final. Em 2009, foi eliminado pelo Cruzeiro. Em 2017, venceu o Barcelona de Guayaquil e conquistou o tricampeonato. Já na temporada passada foi eliminado pelo River Plate.
Histórico gremista
1983 – Passou por Estudiantes e América de Cali no triangular semifinal
1984 – Passou por Flamengo e Universidad de Los Andes no triangular semifinal
1995 – Eliminou o Emelec
1996 – Caiu para o América de Cali
2002 – Caiu para o Olímpia
2007 – Eliminou o Santos
2009 – Caiu para o Cruzeiro
2017 – Eliminou o Barcelona-Equ
2018 – Caiu para o River Plate
Históricos de confrontos pela Libertadores
No total foram seis jogos entre gaúchos e cariocas. Em 1983, foram dois jogos. O primeiro jogo terminou empatado em 1 x 1 em Porto Alegre. No Rio de Janeiro, o placar foi de 3×1 para o Grêmio. Em 1984, foram três confrontos, uma vitória para cada time e um empate. O sexto enfrentamento foi no dia 2 de outubro, a partida em Porto Alegre terminou empatada em 1×1.
