A primeira semifinal do Grêmio foi em 1983, quando conquistou o primeiro título no torneio. No ano seguinte, como atual campeão, já começou a disputa na semifinal e chegou à decisão. Em 1995, passou pelo Emelec na semifinal e conquistou o bicampeonato. No ano seguinte, foi eliminado pelo América de Cali na mesma fase.
Em 2002, os gaúchos foram novamente derrotados antes da decisão, dessa vez pelo Olimpia. Em 2007, passou pelo Santos e chegou à final. Em 2009 e 2018, foi eliminado por Cruzeiro e River Plate, respectivamente. Já em 2017 venceu o Barcelona, do Equador e se classificou para a final, levando o título daquela temporada. Em 2018, o Grêmio caiu diante do River Plate.
O jogo
Hoje, o Grêmio recebe o Flamengo, na Arena em Porto Alegre, pelo jogo de ida da semifinal. A partida incia às 21h30min. O tricolor segue com dúvidas para a partida. O lateral-direito Léo Gomes machucou o joelho e só volta em 2020. O zagueiro Geromel, volante Maicon e o meia-atacante Alisson são dúvidas. David Braz, Michel e Luciano devem entrar no time.
Grêmio e Flamengo já se enfrentaram cinco vezes pela Libertadores. Dois empates, uma vitória do time carioca e duas vitórias do tricolor gaúcho.
